Βασισμένη στις αληθινές περιπέτειες του Stede Bonnet (Rhys Darby)." Kάπου στο 1700, ένας ευγενής, ο Stede Bonnet, παρατάει τη βαρετή οικογενειακή ζωή του, μη θέλοντας να θεωρείται πια δειλός και μαλθακός, φτιάχνει το δικό του υπερπολυτελές καράβι, μαζεύει μερικούς πειρατές της κακιάς ώρας και αποφασίζει να θερίσει τις θάλασσες ζώντας μια συναρπαστική και περιπετειώδη πειρατική ζωή. Τα πράγματα βέβαια δεν πάνε όπως θα ήθελε διότι…είναι όντως δειλός και μαλθακός. Δεν σκοτώνει, δεν κλέβει, δεν αντέχει οτιδήποτε αιματηρό. Αγαπάει τα όμορφα ρούχα, τα βιβλία και την καλή ζωή. Είναι λίγο-πολύ ο κλαυσίγελος του πειρατικού «επαγγέλματος». Το παίρνει απόφαση όμως να γίνει ο Gentleman Pirate, να οικειοποιηθεί τα μειονεκτήματά του και να «σκοτώνει» τους εχθρούς του με καλοσύνη. Το σχέδιό του μπαίνει σε εφαρμογή αλλά ξαφνικά του τυχαίνουν μερικές αναποδιές: κατηγορείται για έναν φόνο και συναντά τον αιμοδιψή Μαυρογένη. "Ο Μαυρογένης, ο πιο «τρομακτικός» και αξιοσέβαστος πειρατής στην ιστορία, πέθανε το 1718."