Όταν ο Reuben Feffer (Ben Stiller) συναντά την Polly (Jennifer Aniston) η ζωή του δε βρίσκεται και στην καλύτερή της φάση. Δεν έχουν περάσει ούτε δύο βδομάδες από τότε που η «γυναίκα της ζωής του» Lisa (Debra Messing), την πρώτη κιόλας μέρα του ταξιδιού τους για το μήνα του μέλιτος ερωτεύεται ένα δάσκαλο υποβρύχιων καταδύσεων και αποφασίζει να εγκαταλείψει τον μόλις λίγο ημερών σύζυγό της και να ζήσει την περιπέτεια του έρωτα με τον Claude (Hank Azaria). O Reuben πληγωμένος γυρίζει στο σπίτι προσπαθώντας να καταλάβει τι ακριβώς έχει συμβεί και ποιοι λόγοι οδήγησαν την αγαπημένη του σ’ αυτή την απόφαση. Ο μόνος άνθρωπος που βρίσκεται κοντά του είναι ο αλλοπρόσαλλος, τρελάρας επιστήθιος φίλος του και κουμπάρος Sandy (Philip Seymour Hoffman), που πιστεύει πως είναι μεγάλος ηθοποιός και αδικείται το ταλέντο του, ενώ αναμένει μια επιτυχία κάνοντας διάφορα κόλπα για να τραβήξει τα βλέμματα πάνω του. O Sandy προσπαθεί να βγάλει το φίλο του απ’ τη μιζέρια του και τον πείθει να πάνε μαζί σ’ ένα πάρτι για την παρουσίαση κάποιων έργων τέχνης, όπου θα συναντήσει την Polly που εργάζεται σαν σερβιτόρα και τυγχάνει να είναι συμμαθητές από το γυμνάσιο. Ο Reuben νιώθει κάποιου είδους έλξη για την Polly και αποφασίζει να κάνει το μεγάλο βήμα…