Ο Τζιμι Σανον ειναι ενας κατα επιλογη εργενης. Σκοπος οι οσο το δυνατο περισσοτερες σχεσεις με το αλλο φυλο, χωρις να στερειται την ελευθερια του. Καποια στιγμη ωστοσο γνωριζει την Αννυ, τον μεγαλο του ερωτα. Καθως ομως ολα τα πραγματα εχουν καποιο οριο, μετα απο μια τριχρονη σχεση ο Τζιμι ξερει οτι ειναι αναγκασμενος να ζητησει την Αννυ σε γαμο. Ωστοσο μετα απο μια αποτυχημενη προταση ολα "ναυαγουν" και η Άννυ τον εγκαταλειπει. Μεσα στην ολη δραματικη κατασταση ερχεται να προστεθει και η διαθηκη των 100 εκατ. δολαριων που αφηνει στον Τζιμυ ο παππους του με μονη προϋποθεση να παντρευτει πριν τα τριαντα του τα οποια "κλεινει" σε 24 ωρες απο την παραλαβη της διαθηκης. Ετσι αρχιζει ενα κυνηγητο προκειμενου να παντρευτει την Αννυ η εστω μια απο τις πρωην φιλεναδες του.