Ο καινούργιος του φίλος αποφασίζει να τον καθοδηγήσει, ώστε να τον βοηθήσει να ξεπεράσει τη γυναίκα του και να αρχίσει να ξαναζεί τη ζωή του. Πως το καταφέρνει; Ανοίγοντάς του, τα μάτια στις διάφορες επιλογές που απλώνονται μπροστά του: φλερτ, "σοβαρά” αντρικά ποτά και στυλ που δεν του εξασφαλίζουν τα ρούχα από το Supercuts ή το Gap. Στην αναζήτηση του έρωτα όμως – και μάλιστα στα πιο απίθανα και λάθος μέρη – δεν έχουν βγει μόνο ο Καλ και η Έμιλι, αλλά και ο 13χρονος γιος τους, Ρόμπι, ο οποίος είναι τρελά ερωτευμένος με την 17χρονη μπέιμπι-σίτερ του, την Τζέσικα, η οποία όμως κάνει τα γλυκά μάτια στον Καλ. Ο Καλ όμως, παρά τις αλλαγές που με πολύ κόπο κατάφερε να κάνει στην εξωτερική του εμφάνιση, δυσκολεύεται να αλλάξει κάτι πάρα πολύ σημαντικό. Τα συναισθήματά του και η καρδιά του, τον σπρώχνουν να επιστρέψει εκεί απ’ όπου ξεκίνησε.