Ο Matthew είναι ένας νεαρός διαφημιστής που έχει σημαδευτεί από ένα δυνατό έρωτα και προσπαθώντας να γιατρέψει τις πληγές του χωρισμού φεύγει για δυο χρόνια από την πόλη του, το Σικάγο. Επιστρέφοντας εγκαθίσταται στην ίδια γειτονιά της πόλης, το Wicker Park και προσπαθεί να βάλει σε τάξη τη ζωή του, ενώ η ανάμνηση της γυναίκας που εξαφανίστηκε από τη ζωή του χωρίς να αφήσει ίχνος τον στοιχειώνει. Δυο χρόνια αργότερα ο Matthew έχει πλέον μια νέα σχέση που μοιάζει σταθερή, όμως την κατάσταση θα δυναμιτίσει μια συνάντηση σε ένα μπαρ με μια γυναίκα πως πιστεύει πως είναι η πρώτη του αγάπη. Η συνάντηση αυτή θα αποτελέσει την αφορμή για μία μανιώδη αναζήτηση για τη γυναίκα που τον μάγεψε πριν από χρόνια και τώρα μοιάζει να παίζει παιχνίδια μαζί του.