Ένας παράξενος έρωτας πρωταγωνιστεί στην κομεντί Autumn In New York. O Will είναι ένας 48χρονος ιδιοκτήτης εστιατορίου και γνωστός κατακτητής. Ζει αποφεύγοντας τις συναισθηματικές δεσμεύσεις και κυνηγώντας σχέσεις της μίας νύχτας. Την άποψή του για τον έρωτα θα την αλλάξει η Charlotte μια 22χρονη γεμάτη ενεργητικότητα και ενθουσιασμό. Αρκετά νωρίς όμως μας αποκαλύπτεται όμως ότι πάσχει από ένα σοβαρό καρκίνο. Στο πρόσωπό της ο Will ανακαλύπτει για πρώτη φορά την πραγματική αγάπη. Η διαφορά της ηλικίας όμως και το σοβαρό αυτό πρόβλημα τον κάνουν να φοβάται να εκδηλωθεί. Παρακάμπτοντας τελικά τις αναστολές τους αποφασίζουν να ζήσουν έντονα την σχέση αυτή, μια σχέση που δεν μπορεί να κρατήσει όσο θέλουν.