Μια ωραία πρωία, ο Γουίνι ξυπνά γεμάτος όρεξη για την αγαπημένη του ασχολία: την εύρεση ικανής ποσότητας μελιού που θα ικανοποιήσει την πάντα αχόρταγη κοιλίτσα του, η οποία γουργουρίζει… θορυβωδώς. Η αναζήτησή του τον οδηγεί στον στάβλο του Γκαρή του γαϊδαράκου, όπου, προς μεγάλη τους έκπληξη, διαπιστώνουν ότι η ουρά του τελευταίου έχει εξαφανιστεί. Λίγες στιγμές αργότερα, η παρέα έχει μαζευτεί και, ο Κρίστοφερ Ρόμπιν ανακοινώνει έναν διαγωνισμό, με στόχο την εύρεση του καταλληλότερου αντικειμένου για να αντικαταστήσουν τη χαμένη ουρά του Γκαρή και έπαθλο ένα κιούπι γεμάτο μέλι. Αποφασισμένος να είναι εκείνος ο νικητής, ο Γουίνι θα κάνει άνω-κάτω το δάσος ψάχνοντας, αλλά μάταια. Κάποια στιγμή θα φτάσει απογοητευμένος ως το δεντρόσπιτο του Ρόμπιν, στην είσοδο του οποίου θα ανακαλύψει ένα σημείωμα. Ευθύς αμέσως θα το παραδώσει στη σοφή κουκουβάγια του δάσους, η οποία, όμως, γεμάτη ταραχή, θα συγκεντρώσει για μια ακόμη φορά την παρέα, με σκοπό να τους ανακοινώσει τα άσχημα νέα: ο Κρίστοφερ Ρόμπιν έχει πέσει θύμα απαγωγής από ένα… φριχτό πλάσμα με δασύ τρίχωμα και απαίσιους τρόπους, το Γυρίντομα! Τότε, o λαγός θα προτείνει ένα ευφυές σχέδιο, το οποίο και θα τους βοηθήσει να γλιτώσουν τον πολυαγαπημένο τους φίλο από τα νύχια του μοχθηρού αυτού πλάσματος…