Το "Fleishman Is in Trouble" είναι η ιστορία του πρόσφατα διαζευγμένου 41χρονου Τόμπι Φλάισμαν, ο οποίος μπαίνει στον θαυμαστό νέο κόσμο των γνωριμιών μέσω εφαρμογών. Εκεί θα έχει πρωτόγνωρη επιτυχία, την οποία δεν είχε ποτέ στα νεανικά του ραντεβού, προτού παντρευτεί, λίγο πριν αποφοιτήσει από την ιατρική σχολή. Ακριβώς όμως στην έναρξη του πρώτου σεξουαλικά απελευθερωμένου καλοκαιριού του, η πρώην σύζυγός του Ρέιτσελ εξαφανίζεται. Τον αφήνει με την 11χρονη Χάνα και τον 9χρονο Σόλι χωρίς καμία ένδειξη για το πού βρίσκεται ή αν σκοπεύει να επιστρέψει. Καθώς ισορροπεί ανάμεσα στον ρόλο του γονιού, την επιστροφή των παλιών του φίλων Λίμπι και Σεθ, μια πιθανή προαγωγή στο νοσοκομείο που αργεί να έρθει και όλες τις κατάλληλες γυναίκες που έχει να προσφέρει το Μανχάταν, συνειδητοποιεί ότι δεν θα μπορέσει ποτέ να καταλάβει τι συνέβη στη Ρέιτσελ, αν δεν μπορέσει επιτέλους να αντιμετωπίσει τι συνέβη στον γάμο τους εξ αρχής.