Κατά τη διάρκεια του γάμου ενός φίλου τους, μια παρέα νεαρών βάζει ένα περίεργο στοίχημα: όλοι τους θα συνεισφέρουν σε ένα κοινό ταμείο και ο τελευταίος που θα καταφέρει να μείνει ανύπαντρος, θα εισπράξει το ποσό επαυξημένο με τους τόκους. Χρόνια αργότερα, ο Μάικλ Ντελάινι είναι αυτός που έχει πιο άμεση ανάγκη τα χρήματα, μια και χάνει όλα του τα λεφτά στο Βέγκας, χρωστώντας μάλιστα πολλά και σε επικίνδυνους ανθρώπους. Έτσι, ανακαλύπτει μια παλιά φλόγα του άλλου ανύμφευτου της παρέας, ενός πλούσιου σεξομανή, και μαζί της καταστρώνει το σχέδιο γάμου. Το κακό είναι πως η Νάταλι, μια αστυνομίνα, ίσως είναι η γυναίκα που αναζητούσε πάντα ο Μάικλ.