Ο Nelson Moss είναι ένα όμορφος κι εργασιομανής διαφημιστής, με τραυματική παιδική ηλικία, αποφασισμένος να κάνει τα πάντα στη ζωή του, αρκεί να πετύχει οικονομικά κι επαγγελματικά. Η Sara Deever είναι μια όμορφη, έξυπνη κι αντισυμβατική γυναίκα που έχει καθιερώσει κάθε μήνα να συζεί μ’ έναν διαφορετικό άντρα, χωρίς να συνδέεται με κανέναν συναισθηματικά. Οι δρόμοι τους θα συναντηθούν κι η Sara θα του προτείνει να μείνει μαζί της για το Νοέμβριο. Εκείνος αρχικά θ’ αρνηθεί, αλλά τελικά έπειτα από μια καταστροφική γι’ αυτόν ημέρα αποφασίζει να δοκιμάσει. Σταδιακά όμως συνειδητοποιούν ότι τα αισθήματά τους ξεπερνούν το όριο των 30 ημερών, ο Nelson σκέφτεται διαφορετικά κι αποφασίζει ν’ αλλάξει, η ζωή όμως της Sara κρύβει ένα μεγάλο εμπόδιο.